Miss Hollywood yang terkenal, bersama rakan-rakannya, pergi ke luar kota ke ladangnya untuk menghabiskan percutian mereka dan berehat di sana. Dalam permainan Miss Hollywood Vacation anda akan bergabung dengan mereka dalam pelbagai hiburan. Sebelum anda berada di layar pada awal permainan, ikon akan muncul dengan mana anda harus memilih jenis hiburan tertentu. Sebagai contoh, ini akan menjadi padang golf yang menarik. Padang golf akan muncul di skrin. Akan ada bola di satu hujung dan lubang di ujungnya. Pelbagai objek akan berada di antara mereka. Anda perlu mengira daya dan lintasan pukulan dan membuatnya. Ricochet bola dari objek harus memukul lubang dan dengan itu, anda akan menjaringkan gol dan mendapat mata.