Anda akhirnya boleh membalas dendam Obby dalam Penjara Barry Penjara. Wira dari kotak pasir Roblox secara berkala berakhir di penjara, di mana dia dijaga oleh warden yang bernama Barry Prison. Dia seorang pekerja yang gemuk, malas, cuai yang Obby berjaya menipu lebih dari sekali untuk melarikan diri dari penjara. Barry mempunyai temperamen jahat, jadi anda boleh mengalahkannya dengan hati yang ringan. Dalam kes ini, anda tidak perlu menggunakan buruh fizikal yang keras. Hanya pilih imej wira dan kemudian gerakkan kursor ke atasnya untuk meninggalkan tanda pemukulan dan ubah bentuk wajah di penjara Barry yang dipukul.