Cuti musim sejuk telah tiba dan seorang gadis bernama Maggie pergi bercuti bersama rakan-rakannya. Dalam permainan dalam talian baru Diary Maggie: Winter Holiday, anda akan membantu dia bersedia untuk percutiannya. Seorang gadis akan kelihatan pada skrin di hadapan anda, dan anda perlu mekap mukanya dan kemudian menyisir rambutnya. Selepas itu, anda akan memilih pakaian musim sejuk untuknya mengikut citarasa anda daripada pilihan pakaian yang dicadangkan Dalam permainan Diary Maggie: Winter Holiday anda boleh memilih kasut, sarung tangan, selendang dan aksesori lain untuk dipadankan.
