Obby tidak bernasib baik, dia pergi ke penjara atas tuduhan yang benar-benar palsu dan walaupun istilahnya singkat, hero itu tidak mahu membuang masa di penjara, dia mahu melarikan diri dan membuktikan dia tidak bersalah dengan menangkap penjenayah sebenar dalam Obby: Escape from Barry Penjara. Ada seorang pengawal keselamatan yang bertugas hari ini bernama Barry. Dia gemuk dan malas. Apabila dia berpaling atau tertidur, anda perlu lari. Terdapat lubang di atas katil; wira akan jatuh ke dalam terowong yang membekalkan udara ke bilik. Dan kemudian bertindak mengikut keadaan, cuba untuk tidak jatuh ke dalam cengkaman pengawal. Sebaik sahaja Barry menyedari bahawa tuduhannya telah terlepas, dia akan meningkatkan penggera dalam Obby: Escape from Barry Prison.
