Perjalanan masa dalam dunia permainan tidak menjadi masalah. Jika anda telah memilih Roll With It! kemudian serta-merta mendapati diri anda di suatu tempat dalam abad kelapan belas. Seperti yang anda tahu, pada masa itu, kereta baru mula muncul, maka kereta, gerabak, tarantas kuda kebanyakannya berpusing-pusing di jalan raya. Pada masa yang sama, tiada siapa yang memikirkan peraturan lalu lintas dan pejalan kaki melintas jalan di mana sahaja mereka mahu, yang agak berisiko, walaupun kereta kuda tidak bergerak begitu pantas. Dalam permainan Roll With It! Anda akan membantu seorang gadis kecil menyeberangi beberapa jalan berturut-turut dan dia tidak akan berasa selamat walaupun di kaki lima, kerana terdapat wanita berjalan-jalan dengan payung dari matahari dan menolak bayi mereka dalam kereta sorong.
