Adik-beradik puteri sangat rapat dan banyak menghabiskan masa bersama-sama, jadi kadang-kadang mereka juga mengatur pertemuan berpasangan dengan anak-anak muda mereka. Dalam Annie & Eliza Double Date Night, anda perlu membantu mereka berdua bersiap sedia untuk malam temu janji mereka. Pertama sekali, pilih gaya rambut dan solek mereka. Selepas itu, bergilir-gilir melawat bilik persalinan mereka, di mana anda akan menemui sejumlah besar pakaian, dan pilih pilihan yang paling comel untuk setiap satu. Lelaki mereka juga mahu kelihatan baik semasa mesyuarat, jadi bantu mereka dalam Malam Temu Berdua Annie & Eliza apabila gadis-gadis itu sudah bersedia. Selepas itu, pasangan akan dapat berseronok.