Caitlyn pernah berunding dengan pemain, memilih gaya seterusnya, atau hanya memilih pakaian untuk majlis tertentu. Tetapi dalam permainan Caitlyn's Dress School Edition, sebabnya lebih penting. Tidak lama lagi tahun akademik baru akan bermula dan sudah tiba masanya untuk gadis itu memikirkan pakaian yang akan dia pergi ke kelas. Sekolah tempat heroin belajar tidak mempunyai pakaian seragam sekolah, jadi kanak-kanak boleh datang ke kelas dengan pakaian biasa. Satu-satunya syarat ialah kesederhanaan dan kemudahan. Mari lihat almari pakaian Caitlyn, dan anda akan dapat memilih sesuatu yang sesuai dan bukan sahaja pakaian, tetapi juga aksesori dan juga rambut dan kasut dalam Caitlyn's Dress School Edition.
