Musim luruh datang di halaman dan seorang gadis bernama Caitlin memutuskan untuk mengemas kini almari pakaiannya. Di Caitlyn Dress Up Autumn, anda akan membantunya bersiap-siap untuk perjalanan membeli-belah. Seorang gadis di biliknya akan kelihatan di skrin di hadapan anda. Langkah pertama adalah membantunya menyapukan solek di wajahnya dan menyelesaikan rambutnya. Selepas itu, buka almari pakaiannya dan periksa semua pilihan pakaian. Daripada jumlah tersebut, anda mesti menggabungkan pakaian yang akan dipakai gadis itu. Di bawahnya, anda mesti mengambil kasut, perhiasan dan pelbagai aksesori.