Mengikuti Pico dari sekolahnya, satu watak demi watak muncul, dan dalam permainan Friday Night Funkin vs Cassandra, anda akan bertemu dengan salah satu antagonis paling terang dari Pico's School - Cassandra. Gadis itu mempunyai rambut merah terang, dengan gaya rambut dalam bentuk tanduk iblis. Matanya biasanya putih, tetapi boleh berubah menjadi kuning dengan tepi hitam. Kuku tajam yang dicat dengan cat merah sedikit menakutkan, tetapi ini tidak menghairankan, kerana gadis itu adalah pemimpin goth-punk, dan di sana lelaki-lelaki itu serius dan menahan ingatan dan air mata. Gadis itu berhasrat untuk menendang pantat Guy berambut biru untuk Pico, yang baru-baru ini dikalahkannya. Khabar angin mengatakan bahawa Cassandra secara diam-diam jatuh cinta dengan Pico. Teman lelaki mesti memenangi Friday Night Funkin vs Cassandra.
