Lelaki di kepala dengan cawan, dijuluki Cuphead, secara berkala muncul di padang permainan dan menggembirakan kami dengan pengembaraannya yang lucu. Suatu ketika dulu, dia adalah orang biasa, tetapi dia bersikap tidak sopan, mengejek Iblis sendiri dan mencabarnya. Berapa banyak ejekan seperti itu, raja Dunia Bawah tidak memperhatikan mereka, tetapi ejekan ini nampaknya sangat tidak menyenangkan baginya dan dia memutuskan untuk berdebat dengan berani dan, secara semula jadi, menang. Akibatnya, seseorang telah berubah menjadi makhluk yang tidak dapat dimengerti dengan cawan dan bukannya kepala dan sekarang harus membayar hutang kepada Iblis untuk waktu yang sangat lama. Di Cuphead anda akan menolong orang miskin itu bertahan dalam perangkap yang dijaga oleh dua bunga karnivor besar. Cuphead akan berjalan tanpa berhenti dan mengumpulkan duit syiling emas. Hanya setelah mengumpulkan semua duit syiling, pintu keluar ke tingkat lain akan terbuka. Ketuk pahlawan sehingga dia mempunyai masa untuk melompat ke platform dan melonjak ke atas lonjakan kejam.
